药学专业有机化学综合练习题

药学专业有机化学综合练习题

一．命名以下化合物，假设为立体结构式需标明构型。

CH3CH3CH2CHCH2CHCH31.

(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH32.

CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3Cl 3.

CH3CH2CH3

CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH2Br4.

CH3CH3CHCH3 5.CH2CH3

6.

H3C7.

HCCCOOHCH3CH38.

CH2CH3CH3CH2CH2CHCHCCCH3Br9.

Cl10.

11.CH3CH2

12.

CH313.CH3CH=CHCCH14.CH3CCCH=CH2

HHCH215.

CHCH2CHCH3OH16.

CCH3CCH2HCH3OH17.

CH3HOHCH2CH318.HSCH2CH2OH

SO3HCH3OHOH19.

OH 20.

SO3HOH 21. 22.

NO223.

NO2

CO2H24. CH3CH2OCH=CH2 25.

CH3CHO 26.

DOC

OOH 27.CH3CH2CCH2CH(CH3)2

.

CH3CH2CHCH2COCl28.

CO2HHOHCH3CH3COOCH2CH3

30.

29.

O31.CH3CH2CCH2COOCH3 32. HCON(CH3)2 33. CH3CH2CONHCH3 34.

N(CH3)2

COOH35.

FNNCH3COOHH2NHCH2SH

N36..37.

OCHO38.

N39.

二．根据名称写出其结构式

1. 螺[3.4]辛烷 2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷 4.2,3-二甲基-.2,4-己二烯

5. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6.(Z)-3-乙基-2-己烯 7.1,6-二甲基环己烯 8. 乙基 9.乙烯基

10.异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基

15. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18.反-2-甲基-2-丁烯醇

19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20.甲异丙醚 21.苯甲醚 22.3-戊烯醛

23. 4-甲基-2-戊酮 24.苯乙酮 25.1-环己基-2-丁酮 26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮

27. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29.丙二酸 30. 3-羟基戊二酸 31.顺-丁烯二酸酐

32. 乙酸丙酸酐 33. 乙酸乙酯 34. 3-甲基丁酸乙酯 35.N-甲基苯甲酰胺

36. 1,4-戊二胺 37.N,N-二甲基苯胺 38.N-甲基-N-乙基环己胺 39.溴化甲基三乙基铵

DOC

.

40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41.2-呋喃甲醛 42.N-甲基-2-羟基咪唑 43.5-乙基噻唑 44.嘌呤

三．写出以下反响的主要产物

1．CH3CHCH2 + HBr

CH3CCH2CH3+ HBr

2. 3.

CH3+ HI

CH34.

CH3+ HCl

+ HBr5.

+ HBr

6.

7.

CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHO

O+8.

(CH3)3C

KMnO4,H+9．

CH2CH3

DOC

ClCH2310.FeCl3

C2H5+ ClFeCl3211．

CH12.2CH3NBS

BrCH13.3NBS

OCO+ BrFeBr314.2

+ Br2FeBr315.NO2CN

(CH)KOH/C2H5OH32CHCHCH316.Cl

CH3CH2CHCH3KOH/乙醇17.Br

CH3CH3CH2CCH3KOH/乙醇18.Br

19. CH3CH2CH2Br + NaOCH3

CH2Cl + (CH3)3CONa20.

21. (CH3)2CHCl + NaSH

.

DOC

.

NaOHBrCH2Br22．

ClCH2CHCH2Cl

NaOH23.

H2SO4CH3CH2CHCH2C6H524．

OH

25.

CH2CH2OH+ SOCl2

OH26.

CH3CHCHCH3CH327.

++ SOCl2

重排

CH3CH3CCH2CH328.

+重排

CH3OCH3 + HI29．

C6H5CHCH2+ HCl30.

OCHCl3

CH331.

CH3CH2CHOCH3O+ HOCH3CH3CH3ONa

稀NaOH低温32.

DOC

.

O+ CH3CH2MgBr(1) 无水乙醚(2)H2O/H+33.

CH3CCH3+ CHMg I3无水乙醚O34.

H3O+

O+(C6H5)3P=CH2DMSO35.

36.(CH3)3CCHO+ HCHO

NaOH(浓)

O2N37. 38.

CHO+H2N-NHNO2

CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2OH干HCl

39.

HOCH3CHOI2 +NaOHCCH3

40.

C6H5COCH2CH2CH3Zn-Hg, HCl

41.

CH3CH2CH2COOH + Cl2P

CH3CH2CCH2COOH42.

O

CH3CH2CHCH2COOH43.

OH

DOC

.

COOHOH44.

+(CH3CO)2O 浓H2SO4

COOH+ NaHCO3OH45．

COOH180oC46.

COOH

OCCl+HNNaOH47.

COONa+ CH3CH2Cl

48.

O

49.

OO+ CH3OH回流

2 CH3CO2C2H5(1)NaOC2H5(2)H2O50.

O51.CH3(CH2)4CNH2

Br2/ NaOH

CH2CH2CONH2+ Br2 + NaOH52．

OO + NH3

53.

CH3NHCH3

(CH3CO)2O54.

DOC

.

CHCH3)255.3SO2Cl+ HN(CH2

NH2+ NaNO2 + HCl0~5℃56.

CH3N+(CH57. 3)3OH

CH3COONO2-58．NHOH,(CH3CO)2O,5℃

N+SO59. 3

CHO + NaOH (浓) 60.O

四、选择题

1．以下结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 】 A．CH2=CHCH2ClB．CH3CH=CH2C．CH2=C=CH2D．CH2=CH-CH=CH2

2. 以下结构中，所有原子共平面的是： OCHCH2CH3CH2OHCCHA．

B．

C．

D．

33. 分子中所有碳原子均为sp3

杂化 【 A.C6H5CH=CH2B. (CH3)2C=CH2 C.HC≡CCH=CH2 D.CH3CHClCH3

4.以下结构中，碳原子都是sp2

杂化的是： A．CH2CHCH3B．CH2CCH2C．CH2CHCCHD．CH2CHCH2+

5. 分子中所有碳原子均为sp2

杂化

【 】

A. HC≡CCH=CH2 B.CH3CHClCH3C.(CH3)2C=CH2 D.CH2=CHCH=CHCl

6.具有最长碳碳键长的分子是 【 】A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯

7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 】 A．B (CH． 3)2CCHCHCH3CH3CHCHCHCH3

OHOHDOC

【 【 】

】 】 .

C．

CH3CH3D．CH3CH=CHCH(CH3)2

8. 不存在顺反异构的化合物是 【 】 A.CH3CH=CHCH3B.C6H5CH=CHBrC.ClClD.ClClCl

9. 存在对映异构的是 【 】 A.CH3CH=CHCH3B.C6H5CHCH3C.ClD.ClClBr

10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 】

A.1,3-环己二烯 B. 苯甲醛C. Cl-CH2CH=CH2 D. Cl-CH=CH2

11. 立体异构不包括 【A. 构象异构B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构

12. 具有芳香性的化合物是 【 】

A.B.+ Br-C.BrD.O

13. 不具有芳香性的化合物是 【 】

A.B.+ Br-C.D.NH

14. 最稳定的正碳离子是 【 】 A.CH+3 C CH3B.CH+C.CH+3 CH CH33 CHD.CH+23CH=CH2

15.以下正碳离子最稳定的是 【 B．(CH3)3C+ C．C6H5C+(CH3)2

D．CH3+ 16. 最稳定的游离基是

【 】A.CH3 C CH3B.CH3 CH CH3C.CH3 CH2D.CH3C6H5

17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷 D. 3, 3-二甲基戊烷

OH18. 薄荷醇的构造式为，其可能的旋光异构体数目是 【 】

A. 2个 B. 4个C. 6个D. 8个

DOC

】 】A．C6H5CH2+

.

19.吲哚的结构式是： 【 】A．

NH B． C．

NH

D．

N

20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 】 A．叔丁胺B． N-甲基对甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-二甲基苯胺

21．以C2-C3分析正丁烷的优势构象是 【 】 A．完全重叠式B．局部重叠式C．对位交叉式D．邻位交叉式

2.2.以下基团属于间位定位基的是： 【 】A．甲基 B．羧基 C．乙酰氨基 D．甲氧基

23.以下基团属邻．对位定位基的是： 【 】A．- B．-Br C．-COOH D．-NO224. 属于邻对位定位基的是 【 】

A. －CHO B. －SO3H C. －CH=CH2 D. －

25. 在亲电反响中能钝化苯环的基团是 【 】 A. —OH B. —NO2 C. —OCH3 D. —NH3

26.卤代烃的消除反响一般遵循： 【 】A．马氏规那么 B．休克尔规那么 C．霍夫曼规 D．查依采夫规那么

27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 】A．水溶性 B．熔点 C．沸点 D．比旋光度

28.水溶性最小的化合物是 【 】

A.CH2-CH-CH2OHOHOHB.OHC.D.CH3CHCH2CH2OHCH3

【 】

29.熔点最高的化合物是 A. 2-甲基丙烷B.戊烷C.异戊烷D. 新戊烷

30.以下化合物与金属钠反响放出氢气速度最快的是： 【 】A．甲醇 B．乙醇 C．异丙醇 D．叔丁醇

31.能与氯化亚铜的氨溶液反响产生红色沉淀的是： 【 】A．CH3CH2CH2CHOB．CH3CH2CCHC．CH3CH2CCCH3D．CH3CH2CHCH2

32. 最易发生消去HX反响的是 【 】 A. 2-甲基-3-溴丁烷 B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷 D. 1-溴丁烷 33.以下化合物不与FeCl3显色的有 【 】 A．苯酚B．邻甲基苯酚C．2,4-戊二酮D．苯甲醚 34.以下化合物最难发生水解反响的是【 】 A．CH3COOC2H5B．CH3CONH2C．CH3COClD．(CH3CO)2O

35．以下化合物不能发生碘仿反响的有 【 】 A．乙醇B．乙醛C．苯乙酮D．正丁醇

36.不能发生碘仿反响的是 【 】

DOC

.

A.C6H5CHOB.CH3 C CH3O

C.C.CH3CH2OH

D.CH3C-C6H5O

【 】

37.能发生碘仿反响的是

A.CH3(CH2)3CH3B.CH3CHOCH2OHD.CH3(CH2)2CH=CH238.以下化合物不能与H加成的是 【 】

A．正壬醛B．丁酮C．苯乙酮D．环己酮 39. 以下物质与氢氰酸能发生加成反响又能发生碘仿反响的是：【 】

OCHA．

B．

OCCH3

OOC．CH3CHD．CH3CH2CCH2CH3

40. 以下化合物可发生Cannizzaro反响的是： 【 】A．乙醛 B．苯甲醛 C．丙醛 D．丙酮

41．以下试剂中能发生Cannizzaro歧化反响的是 【 】 A．甲醇B．甲醛C．甲酸D．甲胺

42. 能与丙酮反响的是： 【 】A．托伦试剂 B．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D．格氏试剂

43.最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是 【 】

A. CH3C－Cl󰀀󰀀B. (CH3)3C－Cl 󰀀 C. CH2=CHCHCH3󰀀󰀀 D. OClCl

44. 以下羧酸衍生物发生亲核取代反响速度最快的是 【 】 A．CH3CONH2B．(CH3CO)2OC．CH3COClD．CH3COOC2H5

45.以下化合物中可发生克莱森酯缩合反响的是： 【 】A．乙酸乙酯 B．甲酸甲酯 C．苯甲酸乙酯 D．苯酚

46. 最容易发生脱羧反响的是 【 A 】 A．β-丁酮酸 B．β-羟基丁酸 C．α-羟基丁酸 D．α-丁酮酸 47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是 【 】 A．CH3COOH + HOOCCH2COOH B．CO2 + OHCCH2CHO C．HCOOH+OHCCH2CHOD．HCOOH+HOOCCH2COOH

48. 能发生缩二脲反响的是： 【 】A．丙氨酸 B．乙酰苯胺 C．尿素 D．多肽

49.. 能与重氮盐发生偶联反响的是 【 】

NHCOCH3A.B.N(C2H5)2C.N(CH3)3Cl-D.+CH=CH2

50. 室温下能与HNO2 作用放出N2 的是 【 】 A. (CH3)3NB. H2NCONH2C. C6H5NHCH3D. HCON(CH3)2

51．吡咯环碳上的硝化属于 【 】 A．亲核取代B．亲核加成C．亲电取代D．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反响属于 【 】 A. 亲核加成B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代 53．乙醛与乙醇在枯燥HCl条件下的反响属于 【 】

DOC

.

A．醇醛缩合反响B．亲核加成反响C．Cannizarro反响D．Diels-Alder反响

54. 在光照下，甲苯与氯气反响生成氯化苄，这一反响的机理是： 【 】A．亲电加成 B．亲核取代 C．亲电取代 D．自由基取代

55.亚硫酸氢钠与醛反响生成结晶性沉淀的反响机理是： 【 】A．亲核取代 B．亲电取代C．亲核加成 D．亲电加成

56.以下表达不属于SN1反响特征的是 【 】 A．有重排产物生成B．产物外消旋化C．反响一步完成D．反响分步进展 57.最易发生 SN2反响的是 【 】 A. 溴乙烷B.溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷 58.最易发生 SN1 反响的是 【 】

A. 溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 3-溴-2-甲基丁烷 D. 2-溴-2-甲基丁烷 59. 以下说法中，属于 SN2 反响特征的是 【 】

A. 有正碳离子中间体生成 B. 中心碳的构型完全发生转化 C. 得到外消旋化产物D. 反响活性 3°RX > 2°RX> 1°RX > CH3X 60. 反响 CH2=CHCH3+ HCl→CH3CHClCH3属于 【 】 A.亲核加成B. 亲电取代 C. 亲电加成 D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是 【 】

A. HNO3 B. HC. NaHSO3D.H2N－NH2 62. 属于亲核试剂的是 【 】 A. Br2 B. NaHSO3C. H2SO4D. HBr

63. 在亲电反响中能活化苯环的基团是 【 】

A. —CO2H B. —SO3H C. —OCH3 D. —NO2 64. 亲核取代反响活性最高的是【 】 A. CH3COCl B. (CH3CO)2O C. CH3CO2CH3D. CH3CONH2 65.亲电取代反响速度比苯快的是：【 】A．吡咯

B．吡啶 C．硝基苯 66. 亲电取代反响活性最高的是

【 】

A. 苯B. 吡咯 C.吡啶 D.嘧啶

67. 与甲醇发生酯化反响速率最大的是 【 】

A. 乙酸 B. 丙酸 C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸

68.与乙酸发生酯化反响的速率最大的是 【 】 A. 甲醇 B. 乙醇 C. 丙醇 D. 丁醇

69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是【 】 A．abcdB．bdcaC．bcad D．bcda 70. 酸性最强的是 【 】 A．苯酚 B.3-硝基苯酚 C. 4-硝基苯酚 D. 2,4-二硝基苯酚

71.酸性最强的是

【 】

COOHOHA.COOHB.NO2C.D.H3CCOOH

72.以下化合物碱性最强的是 【 】 A．二甲胺B．NH3C．苯胺D．吡咯

DOC

D．喹啉

.

73碱性最强的是 A.CH3CONH2 B.C6H5NH2 C. (CH3)2NHD. NH3 74. 碱性最弱的是

【 】

【 】

NNNHH

75.可用作重金属解毒剂的是 【 】A．乙醚 B．乙硫醇 C．二巯基丙醇 D．二氯亚砜

76．以下试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 】 A．FeCl3溶液B．Grignard试剂C．Fehling试剂D．Tollens试剂

77．能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出来的化合物是 【 】 A．环己醇B．苯酚C．苯胺D．苯甲酸

78．以下试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 】 A．5%HCl水溶液 B．先用C6H5SO2Cl再用NaOH C．AgNO3+NH3·H2O D．Cu2Cl2+NH3·H2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用 【 】 A. Br2／CCl4 B.AgNO3C. KMnO4D. 浓H2SO4

A.B.C.D.NH2五、判断题。判断以下各题正误，对的在括号内打“√〞，错的在括号内打“×〞。

1.有机物是指碳氢化合物与其衍生物。【 】

2. 苯酚与苯甲醇是同系物。 【 】 3. Lewis酸是电子对的给予体，Lewis碱是电子对的承受体。 【 】 4. 1,2-二氯乙烷有无数个构象，其中对位交叉式最稳定。【 】 5. 环己烷有船式和椅式两种构象。【 】

6. 顺-十氢萘和反-十氢萘属于构象异构体。 【 】

7．环丙烷只有一种构型和构象。 【 】 8.凡烯烃都有顺反异构现象。【 】

9.无论偶氮基(-N=N-)两端连接的基团是否一样,偶氮化合物都存在顺反异构体。【 】 10. 萘分子中含有两个苯环，故萘比苯稳定。【 】

11. 诱导效应可由近与远沿分子键传递，不受传递距离影响。【 】

12.诱导效应有吸电子和斥电子之分,而共轭效应那么无吸电子和斥电子之分。【 】 13．但凡有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。 【 】

14. 内消旋体和外消旋体都没有旋光性, 所以都是非手性分子。 【 】 15.化合物的旋光方向与其构型(R或S)没有直接对应关系。【 】

16.差向异构体也属于非对映体。 【 】 17.苯的硝化反响机理是亲电取代反响。 【 】 18.苯的磺化反响的机理是亲电取代反响。 【 】 19.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反响机理属于E2，反响是分步完成的。 【 】 20.伯卤代烃在碱性溶液中的水解反响机理属于SN2，反响是分步完成的。 【 】 21.亲核试剂的亲核性强弱仅取决于亲核试剂的碱性。 【 】 22.胺分子中氮原子上的孤对电子使胺具有碱性和亲核性。【 】 23.酮体中的酮酸是丙酮酸。 【 】

24.但凡连有侧链的烃基苯，都能被氧化成苯甲酸。 【 】 25.在加热条件下，β-酮酸比α-酮酸易脱羧。 【 】 26.所有的二元羧酸受热时均能发生脱羧反响。 【 】

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.

27.糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能发生康尼查罗［Cannizzaro］反响。 【 】 28.氨基酸和多肽都能发生缩二脲反响。 【 】 29.羟醛缩合反响是指醇与醛的反响。 【 】 30.在酸或碱的催化下，酯的水解反响均为可逆反响。【 】

31. 重氮化反响是重氮盐与酚类或芳胺类作用生成偶氮化合物的反响。 【 】 32. 乙酰乙酸乙酯分子中无碳碳双键，因此不能使溴水褪色。【 】 33. 分子量一样的烷烃中，直链烷烃比支链烷烃沸点高。 【 】 34. 六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多。 【 】 35. 中性氨基酸的等电点均等于7。 【 】

36.邻位定位基一定是致活基团。 【 】 37苄基自由基是伯碳自由基，所以没有异丙基自由基稳定。 【 】 38.二巯基丁二酸钠在临床上可作为重金属离子中毒的解毒剂。 【 】

六、合成题。其他无机试剂和有机试剂可任选用

1. 用乙醇合成正丁醚 2.由甲苯合成苯乙酸

3. 由硝基苯合成3-溴苯酚。

4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。

5. 由丙二酸二乙酯、甲苯与不超过两个碳原子的有机试剂合成

6. 由丙二酸酯合成己酸

7.由乙酰乙酸乙酯、苄基氯与不超过两个碳原子的有机试剂合成

8. 由乙酰乙酸乙酯合成2,4-己二酮

CH2CHCOOHC2H5

OCH29．由丙酮和甲醇合成α-甲基丙烯酸甲酯

CCH3DOC

COCH3

.

10. 由3-甲基-2-丁醇合成2-甲基-2-丁醇

七．推断题。无需写出推断过程。

1. 用高锰酸钾氧化烯烃A和B。A的氧化产物只有丙酸，B的氧化产物为戊酸和二氧化碳。写出A和B的结构式。假设A和B用臭氧氧化，再用锌水处理，将各得到什么产物？

2.某烃A的分子式为C5H10，它与溴水不发生反响，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B［C5H8Br］。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C［C5H8］。化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A、B和C的构造式。

3. A的分子式C5H7Cl，有旋光性，能使溴水推色，也能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。A催化加氢后得B仍有旋光性，试推测A、B的可能结构式。

4．有三种化合物A，B，C分子式一样，均为C9H12，当以KMnO4的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A可生成三种一硝基化合物，B能生成两种一硝基化合物，而C只生成一种一硝基化合物。试写出A，B，C的结构。

5. 三种二溴苯A、B、C，其熔点各不一样。A的熔点为87.3℃，硝化时只能得到一种一硝基化合物；B的

熔点为7.1℃，硝化时可得到两种一硝基化合物，C的熔点为-7℃，硝化时可得到三种一硝基化合物。写出A、B、C的结构式。

6. 化合物A的分子式为C5H12O，能与金属钠反响放出氢气，A与酸性高锰酸钾溶液作用生成一种酮B；A在酸性条件下加热，只生成一种烯烃C。试写出A、B和C的构造式。

7.某烃A的分子式为C7H12，在铂催化下加氢得到2,3-二甲基戊烷，A经臭氧化和复原性水解后得到分子式为C5H7O2的化合物B和2倍物质的量的甲醛。试推测A和B的结构。

8. 某化合物A分子式为C5H12O，氧化后得分子式C5H10O的化合物B。B能和苯肼反响，并在与碘的碱溶液共热时有黄色碘仿生成。A和浓硫酸共热得分子式C5H10的化合物C，C经氧化后生成丙酮和乙酸。试写出A、B、C的结构式。

9. A (C5H8O) 与Tollens无反响，与苯肼作用生成黄色结晶物。A与NaBH4 /甲醇反响得B；B经浓硫酸作用得C，C与酸性高锰酸钾溶液反响得D和乙酸；D可与亚硫酸氢钠加成生成结晶性化合物。试写出A、B、C、D的结构式。

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