立体异构和有机化学反应的研究(学案)

第二单元 科学家怎样研究有机物 立体异构和有机化学反应的研究（学案）

学习目标

1、 掌握反应机理这一概念，并了解某些反应的反应机理。 2、 了解同位素示踪法及不对称合成的概念。 3、 初步了解立体异构 学习重点

1、掌握判断手性碳原子的方法和顺反异构存在的条件 2、能指出某些反应的反应机理。 知识点聚焦

一、有机化学中的立体异构 （一）对映异构 1、手性分子：

模型： 实例：乳酸的对映异构体

adcbbadcHOOCOHHCH3HOHH3CCOOH

2、对映异构体：

☆3、手性碳原子（重点掌握）：

4、特性（了解）： （二）顺反异构 1、定义：

2、实例：

2、存在条件：

例题精析

例1：下列有机物中存在对映异构体的是 （ ）

OH A、C2H5CH=CHCHCH=C2H5 B、

Cl CH3

C、甲酸 D、C6H5CH（CH3）OCH3

例2：下列有机物存在顺反异构现象的是 （ ） A、CH2=CHCH2CH3 B、CH3CH=CH2 C、（CH3）2C=CHCH3 D、CH3C（Cl）=CHCH3

自主学习

1、反应机理指： 。 2、逆合成分析理论：___________________________________________________________。 3、甲烷与氯气在光照条件下发生的卤代反应，其反应机理是一个 反应，请用方程式来表示形成一氯甲烷的过程。

4、同位素示踪法：阅读课本P13，完成问题解决。

例题精析

1、氯气和氢气的混和气体在光照条件下发生剧烈的反应，并引起爆炸。这个反应是自由基链型反应。请填空：

（1）第一阶段是链的引发：当氯分子受到一定能量的光线照射的时候，吸收了光量子，分裂成为2个氯自由基。可表示为Cl2 _______________。

（2）第二阶段是链的传播：第一阶段产生的Cl•跟氢分子发生反应，使氢气分裂。可表示为Cl•+H2 ______________；分裂出来的自由氢原子再跟氯分子起反应。可表示为H•+Cl2 ___________________。

（3）第三阶段是链的终止：当自由原子在容器壁上互相碰撞变成分子时，放出的能量被器壁带走，因而使分子稳定，反应就中止了。如：Cl•+Cl• _________________。

光照 2、有人认为乙酸与乙醇在催化剂作用下发生酯化反应有下列两种途径： 途径（1）：

O +O CHCHOH H -H2O CH3—C CH3—C+ O 32CH3—C

OH2+ OH

O

H+ CH3COOC2H5 CH3—C

O OH 途径（2）：

-HO CH3COOH+CH3CH2OH CH3—C—OC2H5 2 CH3—C—OC2H5

OH （提示：一个碳原子上同时连2个羟基是很不稳定的结构，会自动脱去一个羟基和另一 O 个羟基上的氢，形成 C 的结构。）

根据课本所学的知识设计一个实验，并根据实验结论说明，在什么情况下按途径（1）进行，什么情况按途径（2）进行。

O+H—C2H5

课堂练习

1、Ⅰ．不饱和度（Ω），又叫缺氢指数，若在有机物中有一个C=C，则该有机物的不饱和度(Ω)=1；若有一个碳碳叁键，则Ω=2，若有一个环状结构，则Ω=1。比如，乙烯的Ω=1，苯的Ω=4。

Ⅱ．在有机物分子中，当某个碳原子所连的是4个不同的原子或原子团时，该碳原子叫不对称碳原子，又叫手性碳原子，通常用（﹡C）来表示。

据报道，最近有人首次人工合成了一种具有抗癌活性的化合物，这种物质曾从真菌中分离出来，其结构如下图所示：

①试写出该有机物的分子式_________________；该有机物的Ω=__________。 ②这个分子的结构里有______个手性碳原子？请在图中用﹡把它们表示出来。

2、核磁共振谱（NMR）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一种结构中不同的氢原子，在NMR谱上都会给出不同的峰（信号），谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比，比如乙醛（CH3CHO）的NMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3︰1。 （1）化学式为C3H6O2的二元混合物，如果在NMR谱上观察氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况2个峰，强度比为3︰3，第二种情况出现3个峰，强度比为3︰2︰1，有此推断该混合物的组成可能是（写结构简式）_____________________________________________。 （2）在测得有机物（CH3）2CHCH2Cl的NMR谱上可观察到三个信号峰，而测定CH3CH=CHCl分子时，却得到了6个信号峰，试解释原因。