第16套有机化学题库

一. 写出下列命名或结构式(1*10=10分)

H3C1.OH2.OCH3CH3CH2CCCHCH2OHCOOH3.HOOH4.O5.HCCHCOOHO6.ClCH2CH2CCCH37.HC2H5OClH8.H3CH2CH2CHHCH2COOH9.(CH3CHCO)2OCl10.ClNHCH2COOH

二. 简答题(15分)

写出4,4-二甲基环己酮与下列各试剂作用后得到的主要产物. 1. Br2/CH3COOH 2. KCN + H+

3. H2NOH/CH3COONa/CH3COOH 4. NaHSO3

5. NaHSO3,再NaCN 6. NaBH4,再H3O+ 7. C6H5NHNH2

CH2CH28. OHOH

9. C6H5MgBr,再H2O

H10. C3CCNa(液 NH3)

11. C6H5CHO,OH- 12. CH3COOOH 13. Zn(Hg)+HCl 14. LDA/C2H5Br 15. NaOD/D2O

三. 完成下列的反应(2*15=30分)

1.H3COH3COCH2CHCH2COClAlCl3

2.CH2OHOOHOHOHOHHNO3100oC

加热3.CH2HH3CCCCOCCH2CH3O2

4.+O加热

5.2CCH2OHNH2HNO2

HNO26.2CCH2NH2OH

H3CCH3H2CCCCH2Pd/C7.Br2CCl4KNH2NH3(l)

8.CHO+NH2H2CCOH2CCO互变异构EtONa加热-H2O

9.OHBr2CS2,5oC

10.OHBr2H2ONaHSO3

+HCNH3O+H+加热Br2CCl411.H3CCHO

12.CH3OCO(CH2)4COOAg

13.C6H5COHCH3C6H5p-ClC6H4MgBrH3O+ 14.O+ONHH3CC6H6, 加热SO3H

15.OHH2SO4加热Hg(OAc)2(CH3)3COHNaBH4OH-

四. 完成下面的合成(5*5=25分)

CH3

CH1.从不超过2个碳的原料和苯合成 C 2 CH 3 .

OCH2H3

CH3

2.从环戊烷及不超过2个碳的有机原料合成 O .

3.用CH3OH,OCH3CH2CCH3和适当的试剂合成O

H2H4.由甲苯合成 C N . H3C NH25.由苯合成 Br Br .

五. 推论题(1*10=10分)

某双糖A,通过化学分析提供下面的资料: 1) A能还原 Fehling 试剂;

2) A水解时只能得到D-葡萄糖;

3) A用硼氢化钠还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡

萄糖和1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖醇;

4) A水解最初得到的D-葡萄糖的比旋光度和α-D-吡喃葡萄糖相近. 请写出A的结构式和它的名称.

六. 推测反应机理(1*10=10分)

CHO+NH2H2CCOH2CCO碱加热NHCOCH3O