第2课时 芳香烃的来源与应用
固 基 础
1．芳香烃是指
( )
A．分子里含有苯环的化合物
B．分子组成符合CnH2n－6通式的一类有机物 C．分子里含有一个或多个苯环的烃 D．苯和苯的同系物的总称
解析 芳香烃是指分子中含有苯环的烃，C项正确；A项，含苯环，但未交待是否含其他元素，故错；B项指的是苯的同系物；D项仅包括含一个苯环的物质，故错。 答案 C
2．下列能使酸性KMnO4溶液褪色的物质组合正确的是
( )
①SO2 ②乙烯 ③聚乙烯 ④乙炔 ⑤聚乙炔
⑥FeSO4溶液 A．①②④⑤⑥⑧ C．②③④⑤⑦⑧
B．①②④⑥⑧⑨ D．①②④⑥⑦⑧
解析 SO2和FeSO4是无机物中的强还原剂，可被酸性KMnO4溶液氧化；乙烯、乙炔、聚乙炔分子中均含有不饱和的碳碳双键或碳碳叁键，也可被酸性KMnO4溶液氧化；甲苯属于苯的同系物，且侧链第1个碳原子上连有氢原子，故也可使酸性KMnO4溶液褪色。 答案 A
3．绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在
一定条件下进行)
( )
解析 A、C、D中均有副产物生成。 答案 B
4．PX是对二甲苯的化工简称，是—种重要的化工原料。下列关于对二甲苯的说法错误的是
( )
A．对二甲苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．对二甲苯是苯的同系物
C．对二甲苯难溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂 D．对二甲苯可发生取代反应
解析 对二甲苯能萃取溴水中的溴而使溴水褪色，对二甲苯的两个侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A不正确；对二甲苯是苯的同系物，B正确；根据相似相溶原理，C正确；苯环及甲基上的氢原子均可以被取代，D正确。 答案 A
5．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol H2，则该传热载体的化合物是
( )
解析 A最多只能与3 mol H2加成，C的一氯取代物只有2种，D苯环上的一取代物只有1种。 答案 B
6．下图是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称之为奥林匹克烃。下列说法正确的是
( )
A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物 B．该有机物是只含非极性键的非极性分子 C．该有机物的一氯代物只有一种
D．该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
解析 该有机物不是苯的同系物，是多环芳烃，A项不正确；该有机物分子中含有“C—H”极性键且其一氯代物有七种，所以B、C两项均不正确；该有机物的分子式为C22H14，判断D项正确。 答案 D
提 能 力
7．有4种无色液态物质：己烷、己烯、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是： (1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在溴化铁作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是_______，反应的化学方程式为___________，此反应属于________反应。 (2)能与溴水反应的是________。
(3)不能与KMnO4酸性溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与KMnO4酸性溶液反应的是________。
解析 己烷、己烯、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯，均不反应的为己烷和苯，不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯 溴苯
＋HBr 取代
(2)己烯 (3)己烷、苯 (4)甲苯
8．某烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种(含侧链取代物)，则该烃的结构简式是_________________；若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则结构简式为___________或____________。
解析 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，说明该烃为苯的同系物，分子式为C8H10，该分子中含有两个甲基或一个乙基，再结合氢原子的种类即可得出结构简式。
答案
9．有机物中，有一些分子式符合通式CnHn，如C2H2、C6H6等。 (1)关于这些有机物的说法中正确的是________(填编号)。 A．可能互为同系物
B．在空气中燃烧时火焰明亮且产生黑烟 C．一定能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．等质量的这些有机物完全燃烧时耗氧量相同
(2)写出分子式为C4H4且为链烃的有机物的结构简式________，它的一氯代物的同分异构体有________种。
(3)写出除苯外分子式为C6H6且结构中只有C—C键和C—H键的有机物的结构简式：________。
(4)某有机物分子式为C8H8，且属于芳香烃，已知它可使高锰酸钾酸性溶液和溴水褪色，则该有机物的结构简式为________，写出其发生加聚反应的化学方
程式：_________________。
解析 (1)分子式符合通式CnHn的烃中含碳量较高，燃烧时现象与乙炔、苯相同，并且根据烃完全燃烧的规律，等质量的最简式相同的烃燃烧，耗氧量相同。(2)根据分子式C4H4，得知不饱和度为3，即结构中应含一个—C≡C—和一个
。(4)C8H8的芳香烃中含苯环，根据不饱和度得知支链上应有一个
。
答案 (1)BD (2)HC≡C—CH===CH2 3
(3)
(4)
10．目前，化学家们已合成了一系列有机物：
根据这一系列有机物的规律，试回答： (1)写出联m苯的化学式(用m表示)________。
(2)该系列有机物中，其中含碳量最高的化合物碳质量分数约为________(保留三位有效数字)
解析 (1)分子式依次为C12H10、C18H14、C24H18、C30H22……依据等差数列得联
m苯的化学式为C6mH4m＋2(m≥2)。 (2)w(C)＝
12×6m72m72
＝＝m 12×6m＋4m＋272m＋2
76＋2
m72
m越大，2越小，分母越小，w(C)越大，即w(C)＝76≈0.947。 答案 (1)C6mH4m＋2(m≥2) (2)94.7%
11．苯佐卡因是一种局部麻醉剂，其结构简式为：
已知：①苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子上连有甲基时，可在其邻位或对位上引入基团；当苯环上的碳原子上连有羧基时，可在其间位上引入基团。
④—NH2具有较强的还原性和弱碱性。 请以甲苯、乙烯为主要原料合成苯佐卡因
，用反应流程图表示出最合理的合成方
案(注明反应条件)。
提示：①合成过程中无机试剂任选，
解析 本题主要是依据题目所给的信息及目标产物的结构进行逆推导。由
的
结
构
可
知
其
是
由
在Fe、HCl、H2O条件下生成的。根据题目的信
息可知是由
发生反应得到的，CH3CH2OH是由乙烯和水加成得到
的，
是由
而
是由
被酸性KMnO4氧化得到的，
发生硝化反应得到的。
12．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③属于同种反应类型。根据图回答下列问题：
(1)写出A、B、C、D的结构简式：
A________，B________，C________，D________。 (2)写出②、④两步反应的化学方程式，并注明反应类型： ②_________________________________________， 反应类型________________。
④__________________________________，
反应类型________________。
答案 (1)CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH 催化剂
(2)CH2===CH2＋HCl――→CH3CH2Cl 加成反应 △光照CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl 取代反应 13．甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为下列问题：
(1)苯与甲苯的相互关系为________。 A．同分异构体 B．同位素 C．同素异形体 D．同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为__________________________________________， 1 mol 甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为___________________。 (3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。
。试回答
(4)已知具有结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和
甲苯的方法是_________。
解析 (1)
“CH2”原子团，故互为同系物。
的结构相似，都含苯环，且组成上相差一个
(2)甲苯的分子式为C7H8，碳的含量高，故燃烧时火焰明亮，冒浓烟，1 mol C7H8完全燃烧消耗O2为7＋8/4＝9 (mol)。 (3)甲苯苯环上的一氯代物有3种：
(对位)。
(4)由题意知甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能，故可用酸性KMnO4溶液区分二者。
答案 (1)D (2)火焰明亮，冒浓烟 9 mol (3)3
(4)取无色液体，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若紫色褪去，则该液体为甲苯，若紫色不褪去，则该液体为苯
14．某种苯的同系物0.1 mol完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，使浓H2SO4增重10.8 g，再通过NaOH溶液，气体减轻39.6 g。这种苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物分别有3种，没有四氯代物。根据以上条件，推断此物质的分子式及结构简式。
10.8 g18 g/mol
解析 1 mol该物质中含H：0.1 mol×2＝12 mol 39.6 g44 g/mol
含C：0.1 mol＝9 mol，分子式为C9H12。 它的同分异构体有
答案 C9H12
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