第五章 进入合成有机高分子化合物的时代 第一节 合成高分子化合物的基本方法 （第一课时） 三维目标 知识与技能：能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 过程与方法：了解高分子化合物合成的基本方法。 情感态度价值观：掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。 教学重点：加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式，从简单的聚合物结构式分析出单体。 教学难点：理解加聚反应过程中化学键的断裂与结合，用单体写出聚合反应方程式和聚合物结构式；从聚合物结构式分析出单体。 课时划分：两课时 教学过程： 第一课时 [引入] 媒体展示：“在人类历史上，几乎没有什么科学技术像高分子科学这样对人类社会 做出如此巨大的贡献。 [板书] 第一节 合成高分子化合物的基本方法 [复习必修2内容]：聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。 [提问]从形式上来看，此反应有什么特点？属于什么反应类型？ [回答]由许多小分子通过加成反应变成一个有机高分子化合物，既属于加成反应又属于聚合反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 [板书]一、加成聚合反应 [分析、讲解]有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表： 聚合反应 CH2=CH2 —CH2—CH2— n 单体 链节 聚合度 学 海 无 涯
高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。 n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量×n。 一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。 [学生活动请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？ 单体名称 乙烯 丙烯 氯乙烯 丙烯腈 丙烯酸 醋酸乙烯酯 丁二烯 乙炔 单体结构简式 CH2=CH2 CH2=CHCH3 CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH CH3COOCH=CH2 CH2=CH—CH=CH2 HC≡CH 聚合物 （生分组书写合成上述聚合物的化学方程式。） [学生讨论]请同学们仔细观察上述能进行加聚反应的单体，它们在结构上有什么共同特征？加聚反应的特点是什么？ [共同总结]引导学生观察和讨论，归纳总结出以下几点： 加聚反应的特点： 1、单体必须是含有双键、参键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。 2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。 [学与问]你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？ [回答] CH2=CHCl、C6H5CH=CH2。 [讲解]加聚反应类型：是指由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。在加聚反应中没有小分子生成。常见反应类型有两种： （1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如： 学 海 无 涯
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如： [投影、分析]由加聚聚合物推单体的方法 → 单体：CH2=CH2 边键沿箭头指向键尾相遇按虚汇合，箭头相遇成新键， 线部分断键成单键。 →单体： 凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。 [例题]工程塑料ABS树脂(结构式如下)合成时用了3种单体ABS： 这3种单体的结构简式为________，________，________． [课堂练习] 1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式 （1）CH2=CHCl （2） 2、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过（ 3）加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是 A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是 学 海 无 涯
A. B. C. D. 4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是 A. B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度n为3000。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的单体和链节； （2）求有机玻璃的相对分子质量； [小结]略 [作业]P103 1 板书设计： 教学反思： 学 海 无 涯
第二节 合成高分子化合物的基本方法 （第二课时） 三维目标： 知识与技能：能说明加聚反应和缩聚反应的特点 过程与方法：了解高分子化合物合成的基本方法。 情感态度与价值观：掌握了有机高分子化合物的合成原理，人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质，从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。 二、缩合聚合(condensation polymerization)反应 缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如： [复习]请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 [投影] 1、乙酸与乙醇酯化反应 2、两个甘氨酸分子形成二肽 [讲]乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）： 学 海 无 涯
［投影］ ［讲］该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。 ［板书］二、缩合聚合(condensation polymerization)反应 ［讲］由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物，同时还伴随着小分子化合物的反应叫缩合聚合反应，简简称为缩聚反应。 ［板书］缩聚反应的特点： 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子； 2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成； 3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同； 4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如： ［讲］缩聚反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，一般伴随着小分子产物生成，作为缩聚反应的单体的化合物至少应含有两个官能团，含两个官能团的单体缩聚后的产物呈线形结构。 [问]如果由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少呢？ [学生探究]学生分组用球棍模型拼装或在纸上书画进行探究讨论：由一种单体或两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应是多少。 [教师指导]引导学生运用数学思想进行探究。如： ［投影］ 学 海 无 涯
① 由一种单体（6—羟基己酸）制（聚—6—羟基己酸）：n mol 中所含—COOH官能团（或—OH）的物质的量为：n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（n-1） mol ②由两种单体：n molmol进行缩聚反应和n ，n mol中含—COOH的物质的量为2 n mol，而在反应中，有一个端基（—COOH）是没有参与反应的，故生成水的物质的量为：（2n-1） mol。 [随堂练习练习]写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。 [投影] [学与问]教材P103，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？ [讲]和，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。 ［投影小结］缩聚反应小结： （1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1） 学 海 无 涯
[投影、教师讲解]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示： [过渡]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构？含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？ [讲]高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。 [讲]由不现体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。 [小结]缩聚反应：指由一种或两种以上单体结合成高聚物，同时有小分子生成的反应。常见反应类型有三种：1、C = O双键中的O原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如：酚醛树脂的形成。 2、醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基（-OH）缩合成水的反应。如：乙二酸和乙二醇的缩聚反应。 3、羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。 教学反思： 学 海 无 涯
第二节 应用广泛的高分子材料 教学目标 知识与技能 1. 通过“三大合成材料”的实例，分别说明塑料、合成纤维、合成橡胶的结构、性能和用途。 2. 高分子结构对性能的影响。 过程与方法 联系生活实际，从身边常见的物质入手，了解高分子合成材料的分类及主要用途，了解“三大合成材料”典型代表物的有关聚合反应，聚合物的结构、性能特点。 情感、态度与价值观 通过活动课研究、学习治理“白色污染”的途径和方法，关注和爱护自然，树立社会责任感，培养环境保护意识。 教学重点：高分子化合物结构与性能之间的关系 教学难点：“三大合成材料”的结构与性能之间的关系 课时安排：1课时 教学过程 【引入】 师： 人工合成高分子化合物的成功为人工合成材料开辟了新的道路，改变了只能依靠天然材料的历史。合成材料品种很多，按用途和性能可分为合成高分子材料；功能高分子材料和复合材料。其中，被称为“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最为广泛。 【板书】第二节 应用广泛的高分子材料 学 海 无 涯
一、塑料 1．塑料的组成：合成树脂、添加剂 【说明】树脂和塑料的关系： 树脂就是指还有跟各种添加剂混合的高聚物，如 是聚乙烯树脂，脂。 是聚丙烯树塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、色料等添加剂所组成的，它的主要成分为是树脂。有时这两个名词也混用，因为有些塑料基本上是由树脂所组成的，不含或少含其他添加剂，如有机玻璃、聚乙烯、聚苯乙烯等。塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但添加剂也起着重要作用。 【板书】2．塑料的主要性能 热塑性。树脂为线型结构，有热塑性。 热固性。树脂为体型结构，有热固性。 3．几种常见塑料的性能和用途 名 称 性 能 用 途 可制薄膜、日常用品、 管道、包装材料等 可制高频绝缘材料，电视、雷达部件，医疗卫生用具，合成纤维、涂料，还可制成泡沫塑料用于防震、防湿、隔音、包装垫材等 机械强度好，电绝缘性好，耐化学腐蚀，聚 丙 质轻，无毒 烯 耐油性差，低温发脆，容易老化 聚苯乙烯 电绝缘性好，透光性好，耐水、耐化学腐蚀，无毒 室温下硬、脆，温度较高时变软，耐溶剂性差 学 海 无 涯
透光性好，质轻，耐聚 甲 基 水，耐酸、碱，抗霉，丙烯 酸 甲 易加工 酯（有机玻耐磨性较差，能溶于璃） 有机溶剂 可制飞机、汽车用玻璃，光学仪器、医疗器械等 可作电工器材、汽车部件、涂料、日常用品等，用玻璃纤维增强的酚醛塑料可用于宇航领域 可制电器、航空、化学、医药、冷冻等工业的耐腐蚀、耐高温、耐低温的制品 酚 醛 塑 料 绝缘性好，耐热，抗（俗称电酸 木） 聚四氟乙烯 耐低温、高温，耐化学腐蚀，耐溶剂性好，电绝缘性好 4．简介几种具有特殊用途的塑料 工程塑料、增强塑料、改性塑料等。 【板书】二、合成纤维 1．纤维的分类 【板书】2．“六大纶”的性能和重要用途 师：“六大纶”都具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点，而且每一种还具有各自独特的性能。它们除了供人类穿着外，在生产和国防上也有很多用途。例如，锦纶可制衣料织品、降落伞绳、轮胎帘子线、缆绳和渔网等。 【板书】3．几种具有某些特殊性能的合成纤维 学 海 无 涯
芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维。 【板书】三、合成橡胶 1．橡胶的分类 2．合成橡胶的性能和主要用途 师：相比而言，合成橡胶一般在性能上不如天然橡胶全面，但它具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 3．使用合成材料的负面作用及对策 师：合成材料的快速发展与大量应用，其废弃物的急剧增加带来了环境污染，一些塑料制品所带来的“白色污染”尤为严重。目前，治理“白色污染”主要应从减少使用和加强回收开始。从长远来看，可逐步以可降解塑料取代现在普遍使用的塑料，从根本上解决“白色污染”的问题。 【小结】这节课我们主要了解高分子合成材料的分类及 板书设计 教学反思： 学 海 无 涯
第三节 功能高分子材料 三维目标： 知识与技能：1、举出日常生活中接触到的新型高分子材料。 2、认识到功能材料对人类社会生产的重要性。 过程与方法：利用上网查询，从历史的角度体会化学材料的发展是化学科学发展的一个缩影，对化学科学发展的进程有所认识，培养用科学的方法发现问题，认识问题的意识。 情感态度价值观：扩大知识面，激发对高分子材料学习的兴趣和投身科学事业的决心。 教学重点：功能高分子结构与性能之间的关系 教学难点：功能高分子材料和复合材料的结构对性能的影响 课时安排：1课时 教学过程： 一、功能高分子(functional polymer)材料： 1．功能高分子材料的涵义： 功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。 2．几种功能高分子材料： （1）高吸水性材料(super absorbent polymer—SAP)——亲水性高聚物（分子链带有许多亲水原子团） （2）高分子分离膜： （3）医用高分子材料： 二、复合材料： 1．复合材料的涵义： 三、有机高分子材料的发展趋势 ［引入］材料是人类赖以生存和发展的物质基础，是人类文明的重要里程碑。当今有人将能源、信息和材料并列为新科技革命的三大支柱，而材料又是能源和信息发展的物质基础。除了传统的三大合成材料以外，又出现了高分子膜，具有光、电、磁等特殊功能的高分子材料，生物高分子材料，医用高分子材料，隐身材料和液晶高分子材料等许多新型有机高分子材料。这些新型有机高分子材料在我们的日常生活、工农业生产和尖端科学技术领域中起着越来越重要的作用。 ［板书］第三节 功能高分子材料 一、功能高分子(functional polymer)材料： 1．功能高分子材料的涵义： 学 海 无 涯
功能高分子材料是指既有传统高分子材料的机械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。 2．几种功能高分子材料： （1）高吸水性材料(super absorbent polymer—SAP)——亲水性高聚物（分子链带有许多亲水原子团） ［讲］有两种办法可获得具有高吸水性的树脂：一种是对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性，在它们的高分子链上再接上含强亲水性原子团的支链，以提高它们的吸水能力。二是以带有强亲水性原子团的化合物，如丙烯酸等为单体，均聚或两种单体共聚，得到亲水性高聚物。 ［讲］这两种方法的共同特点是都要在反应中加入少量含有两个双键的二烯化合物作为交联剂，让高聚物分子链间发生交联，让高聚物分子链间发生交联，得到具有网状结构的树脂。 ［讲］有了高吸水性树脂就可以在干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。又如，婴儿用的“尿不湿”可吸入其自身重量约几百倍的尿液而不滴不漏，可以保证婴儿夜晚安睡和白天的活动。 ［投影］ 学 海 无 涯
板书］（2）高分子分离膜： ［投影］①组成：高分子分离膜是用具有特殊分离功能的高分子材料制成的薄膜。 ②特点：能够让某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉。 ③应用：物质分离 ［板书］（3）医用高分子材料： ［投影］①性能：优异的生物相溶性；很高的机械性能。 ②应用：制作人体的皮肤、骨骼、眼、喉、心、肺、肝、肾等各种人工器官。 ［板书］二、复合材料： 1．复合材料的涵义： ［讲］复合材料是指两种或两种以上材料组合成的一种新型材料。其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。优异的性能强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了单一材料。应用宇宙航空工业、汽车工业、机械工业、体育用品、人类健康等方面。 ［过渡］通过以上所举的例子，我们认识到功能材料对我们日常生活和人类社会生产的重要性，那么，有机高分子材料的发展趋势是怎么样的呢？ ［板书］三、有机高分子材料的发展趋势 ［讲］对重要的通用有机高分子材料继续进行改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大。与人类自身密切相关、具有特殊功能的材料的研究也在不断加强，并且取得了一定的进展。 ［投影小结］1．功能高分子材料与复合材料的概念、性能及应用 材料功能高分子材复 合 材 料 名称 料 既具有传统高概 念 分子材料的机械性能，又具有某些特殊功能的高分子材料 性 能 不同的功能高分子材料，具有两种或两种以上材料组成的新型材料，分基体和增强剂 一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能 学 海 无 涯
不同的特征性质 应 用 用于制作高分子分离膜、人体器官等 用于汽车工业、机械工业、体育用品、航空航天、人类健康等 2．膜分离的工业应用 金属工艺 纺织、制革 金属回收，污染控制 余热回收，药剂回收，污染控制 造 纸 代替蒸馏，纤维回收，污染控制 食品、生化 化学工业 医药保健 水处理 净化，浓缩，消毒，副产品回收 有机物除去或回收，药剂回收再利用 人造器官，血液分离，消毒，水净化 海水、苦咸水的淡化，废水处理 国 防 淡水供应，医院污水净化 3． 医用高分子及用途 人造心脏 人造血管 人造气管 人造肾 人造鼻 人造骨、关节 人造肌肉 人造皮肤 硅橡胶和绦纶织物 硅橡胶、聚多肽 硅橡胶、聚氨酯橡胶 聚对苯二甲酸乙二酯 聚乙烯、有机硅橡胶 醋酸纤维、聚酯纤维 聚乙烯 有机硅橡胶 聚甲基丙烯酸甲酯 造角膜、肝脏，人工红血球、人工血浆、食道、尿道、腹膜 ［小结］随着经济的发展，各行各业对材料的需要在逐渐增多，对重要的能用有机高分子材料继续改进和推广，使它们的性能不断提高，应用范围不断扩大，在人民的生产和生活中将发挥越来越重要的作用。 板书设计： 教学反思： 学 海 无 涯
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