第3章 第3节 合成高分子化合物（第2课时）
1下列物质中，自身既不能发生加聚反应，也不能发生缩聚反应的是( ) ．．．．A．氨基乙酸 B．苯酚 C．甲醛 D．苯乙烯
2DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：
则合成它的单体的正确组合是( )
①邻苯二甲酸 ②丙烯 ③丙烯酸 ④邻苯二甲醇 ⑤丙烯醇
A．①② B．③④ C．①⑤ D．①③
3用于手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知，下列高分子不宜做手术缝合线或人造器官材．．料的是( )
A．聚乳酸 B．聚氨酯 C．氯纶 D．聚乙烯醇 4下列物质中有固定熔点的是( ) A．聚乙烯 B．氯化钠 C．淀粉 D．聚1,3丁二烯 5下列不属于高分子化合物的是( ) A．蛋白质 B．淀粉 C．硝化纤维 D．油脂 6(双选)下列说法中正确的是( ) A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料 B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯 C．有机玻璃是一种透明的塑料制品
D．塑料在自然环境下不易分解，可造成白色污染
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7下列各组中，对相应高分子材料的分类、功能的说法正确的是( )
序号 A B C D 高分子材料 黏合剂 涂料 离子交换树脂 聚乙烯醇 类型 功能高分子材料 传统高分子材料 功能高分子材料 功能高分子材料 功能 黏合作用 保护作用 分离和提纯 制人工心脏 8下列叙述合理的是( )
A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都是只生成CO2和H2O C．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
D．我国规定自2008年6月1日起，商家不得无偿提供塑料袋，目的是减少“白色污染” 9某高分子化合物的部分结构如下：
下列说法正确的是( )
A．聚合物的链节为
B．聚合物的分子式是C2H3Cl3 C．聚合物的单体是CHCl===CHCl
D．若n为链节数，则聚合物的相对分子质量为50.5n
10羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可与醇R″OH发生反应(R′、R″是两种不同的烃基)：
此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用于婴儿“尿不湿”等吸水性产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应，可得聚乙烯醇和乙酸甲酯。
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(1)反应中甲醇要过量的原因是_____________________________________。
(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式： ______________________。
(3)
酯
交
换
反
应
也
可
用
于
从
废
弃
的
涤
纶
树
脂
，聚对苯二甲酸乙二醇酯)中回收单体以用于树
脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式：_________________________________________。
11(1)甲醛在合成高分子化合物方面是一个“多面手”，聚甲醛
是性能
良好的工程塑料，而以甲醛和苯酚为原料制取的酚醛树脂(是最早合成
的高分子化合物，直到目前仍然在电工材料、隔热材料、黏合剂等方面有着广泛的应用。
以上两种高分子化合物的合成反应，分别属于加聚反应还是缩聚反应呢？
(2)聚乳酸()是近年来研究较多的高分子材料，主要是因为由它制
成的产品在废弃后可以在乳酸菌的作用下很快降解，不会造成像聚乙烯等塑料垃圾形成的白色污染。那么，由乳酸聚合成聚乳酸的反应属于加聚反应还是缩聚反应呢？
12传统的阿司匹林是一种常用于治疗感冒的速效药，具有解热、镇痛等功效，近年来又发现了它在关节炎和冠心病等疾病的辅助治疗方面的作用。速效是它的优点之一，但由于吸收转化太快，不能长时间在体内维持较高浓度。为此，科学家设法以乙二醇为“桥梁”，将阿司匹林连接在某高分子上，制成缓释长效阿司匹林，结构如下：
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它可以在体内缓慢地水解，释放出阿司匹林，在较长时间内维持血液中一定的药物浓度。 (1)传统阿司匹林的结构简式是_____________________________________。
(2)通过乙二醇的作用把阿司匹林连接在高分子链上的反应属于________反应，该高分子化合物单体的结构简式是__________________________________________________。
(3)若1 mol该缓释长效阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应，需要氢氧化钠的物质的量是________________________________________________________________________。
参考答案
1解析：氨基乙酸可以发生自身缩聚反应，形成多肽(甲醛可发生自身加聚反应形成聚甲醛(
)，
)，这是一种工程塑料，苯乙烯也可
自身加聚，生成聚苯乙烯(
答案：B
)。
2解析：聚合物的链节中有酯基，因此该聚合物应由酸与醇发生缩合聚合反应得到。 答案：C
3解析：氯纶分子组成中有氯元素。 答案：C
4解析：A、C、D是高分子化合物，由于n值不等，是混合物，没有固定的熔点。 答案：B
5解析：蛋白质、淀粉都是天然高分子化合物，硝化纤维是天然高分子化合物与硝酸发生酯化反应的产物，在与硝酸反应中，纤维素的高分子链未被破坏，因而仍是高分子化合物。油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量相对较小，且在其结构中没有出现重复的结构单元和聚合度，故不是高分子化合物。
答案：D
6解析：有些合成树脂具有热塑性，用它制成的塑料就是热塑性塑料，相反的，像体型的酚醛树脂，具有热固性，用它制成的塑料就是热固性塑料，这种塑料一旦加工成型，就不会受热熔化；用于包装食品的塑料通常是聚乙烯而不是聚氯乙烯，因为聚氯乙烯有毒。
答案：CD
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7解析：黏合剂属于传统的高分子材料，A错误；涂料是一种涂布于物体表面后能形成坚韧保护膜的物质，常用于家具、汽车、船舶等表面，可以起到保护、美化的作用，B正确；离子交换树脂属于功能高分子材料，主要用于硬水软化、海水淡化以及其他方面的分离提纯，C正确；聚乙烯醇属于功能高分子材料，具有良好的吸水功能，可以用于制作“尿不湿”等，用于制作人工心脏的材料主要有硅橡胶、聚氨酯橡胶等，D错误。
答案：BC
8解析：植物油属于油脂，属于酯类化合物。丝、毛属于蛋白质，完全燃烧除生成水、二氧化碳外还会有氮气、二氧化硫等物质。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解。
答案：D
9解析：聚合物的链节应是在组成和结构上都可重复的最小单元，因此该高分子的链节
应是，则分子式为，单体是CHCl===CHCl，相对分子质
量可表示为97n。
答案：C
10解析：观察题目所给的化学方程式可知，酯交换反应可以表示为酯1＋醇1―→酯2＋醇2，反应物和生成物均为酯和醇，既然“酯1”可以与“醇1”交换，那么“酯2”为什么不能与“醇2”交换呢？故酯交换反应肯定属于可逆反应，这就是酯交换反应的本质所在。明确了这一点，也就明确了第(1)题的答案：使用过量的甲醇，根据化学平衡原理知，可以促进酯交换反应向生成聚乙烯醇的方向进行。
(2)(3)两题都是为了促进对酯交换反应本质的理解，“醇1”与“酯1”中的羧酸结合，形成“酯2”，把“醇2”置换出来。
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11解析：(1)比较聚甲醛链节的组成与甲醛单体的组成，可以发现二者是相同的，显然，甲醛聚合过程中既没有增加什么，也没有减少什么，除了高分子外不会有小分子产生，故甲醛聚合为聚甲醛的反应应该是加聚反应。
酚醛树脂的结构较复杂，不易被“一眼看透”，需要结合其单体——酚和甲醛进行判断：酚是苯环上连有羟基的化合物，显然聚合物中保留了苯环上的羟基，而甲醛分子中的氧原子是在聚合过程中失去了。因为苯酚中苯环上羟基邻位的氢原子受羟基的影响变得较活泼，在反应过程中甲醛中的氧结合生成水分子被脱掉。该聚合反应应属于缩聚反应。
(2)题目没有介绍乳酸的分子式，但根据其名称，结合所给高聚物的结构可以猜测其分子中一定含有羧基。如果连续写出两个高聚物的链节，可以发现该高聚物的分子链上含有酯基，容易想到它是由酯化反应形成的，而酯化反应过程中一定有水这种小分子生成，故合成聚乳酸的反应应该属于缩聚反应。
答案：略
12解析：“乙二醇做桥梁”是最重要的信息。研究长效缓释阿司匹林一个链节上的乙二醇单元，可见它的两端均发生了酯化反应，根据水解反应原理，把乙二醇“取下”，则两
端分别得到原来高分子和阿司匹林()，也就
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不难看出原高分子是通过加聚反应得到的，其单体为甲基丙烯酸[CH2===C(CH3)—COOH]。
观察长效缓释阿司匹林1个链节的结构，其中含有3个酯基结构，其1 mol与氢氧化钠反应时需要消耗3 mol氢氧化钠。需要注意的是，水解后会产生出1 mol酚羟基，这个酚羟基与醇羟基不同，它具有酸性，也要消耗1 mol氢氧化钠，故1 mol链节共消耗4 mol 氢氧化钠。那么，1 mol该化合物共消耗4n mol氢氧化钠。
答案：(1)
(2)酯化 CH2===C(CH3)—COOH (3)4n mol
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