月桂酸单甘酯的合成与提纯

管培庆;董殿权

【摘 要】采用羟基保护法制备月桂酸单甘酯,研究月桂酸单甘酯(简称GML)的合成与提纯,得到了含量98%的单甘酯产品.并利用正交试验对合成月桂酸单甘酯的反应条件进行了讨论,得出硼酸保护法制取月桂酸单甘酯的最佳工艺:甘油与月桂酸的摩尔比3:1,催化剂对甲苯磺酸用量为0.15%,反应温度240℃,反应时间2 h.采用分子蒸馏(Molecular Distination)对粗产品进行了提纯分离,并应用高碘酸氧化法测定产品纯度,最终制得纯度98%以上的GML产品. 【期刊名称】《广州化工》 【年(卷),期】2011(039)010 【总页数】2页(P98-99)

【关键词】月桂酸单甘酯;羟基保护法;硼酸;分子蒸馏;高碘酸氧化法 【作 者】管培庆;董殿权

【作者单位】青岛科技大学化工学院,山东,青岛,266042;青岛科技大学化工学院,山东,青岛,266042 【正文语种】中 文

月桂酸单甘油酯又名十二酸单甘油酯，是一种亲酯性的非离子型表面活性剂，是天然存在于一些植物中的化合物。提取之后经常作为杀菌剂及消炎剂添加到食品、日用品或化妆品中。单酯含量在90%以上的月桂酸单甘酯在食品的防腐和乳化两方面［1］都有十分优异的性能，且不受pH限制，在中性至微碱性条件下仍具有很

好的抗菌效果。目前工业上生产月桂酸单甘酯的方法［2－3］主要有直接酯化法、酯交换法、缩水甘油法、基团保护法、酶法、微波合成法、固体酸催化法等。直接酯化法［4］工艺操作简便，但其产品中单酯含量较低。缩水甘油法能够直接得到95%以上的单甘酯产品，但其原料来源限制了工业生产成本［5］。因而改进月桂酸单甘酯的生产方法，提高产品的单酯含量，将为月桂酸单甘酯的大规模产业化铺平道路。本实验研究了硼酸保护法［6］制备月桂酸单甘酯的合成工艺，再对其进行分子蒸馏得到更高纯度的单甘酯产品，这个新方法具有一定的应用前景［7］。 1.1 仪器与试剂

月桂酸(AR)，天津市光复精细化工研究所;甘油(AR)，莱阳经济技术开发区精细化工厂;硼酸(AR)，化学试剂有限公司;对甲苯磺酸(AR)，天津市博迪化工有限公司;盐酸(AR)，烟台三和化学试剂有限公司;硫酸(AR)烟台三和化学试剂有限公司;磷酸(AR)，江苏强盛化工有限公司。

分子蒸馏装置(MD－S80)，广州汉维公司;万分之一电子天平(FA1004)，上海天平仪器厂;电子天平(YP202N);调温电加热套(KDM型)，龙口市电炉制造厂;精密增力电动搅拌器(JJ－1)，常州国华电器有限公司。 1.2 合成

在装有搅拌装置、温度计、气体导入管和联结回流冷凝器的分水器的四口烧瓶中，称取一定量的硼酸和甘油以及催化剂，导入氮气，开动搅拌器使甘油和硼酸充分混合，同时加热使温度迅速达到180～240℃之间保持恒温，持续反应4 h，可得无色透明液状的硼酸双甘油酯成品。此时再加入定量的月桂酸与催化剂，月桂酸和硼酸双甘油酯进行酯化反应，并开始计时;每隔一段时间抽样一次，以控制反应进程。一段时间后，将反应产物进行过滤、水洗、干燥得到月桂酸硼酸甘油酯。用2 mol/L的盐酸进行水解，再过滤、水洗、干燥得一定含量的单甘酯产品。 采用分子蒸馏［8－9］进行进一步的提纯可得更高纯度的白色固体单甘酯产品。

将单甘酯产品加入到蒸馏储罐中，在蒸馏温度100℃，冷凝面温度60℃，真空度5 Pa条件下蒸出月桂酸和甘油;然后把蒸余部分在蒸馏温度120℃，冷凝面温度70℃，真空度0.1 Pa条件下蒸馏，得到纯度98%以上的GML产品。提纯后产品中月桂酸单甘酯的含量用高碘酸氧化法［10］测定。

从表2可知:九组正交试验所合成月桂酸单甘酯粗产品，经分子蒸馏提纯以后，经分析计算分析，月桂酸单甘酯的收率都在54%以上，纯度都在98%以上，取得了令人满意的结果。 2.1 极差分析

极差R是在各水平的平均值Yi中由最大值减最小值求得。极差大说明此因子的不同水平产生差异较大，是重要的因子。按照极差R大小排列出因子主次顺序及预测的优处理。

按照极差R的大小可以得出各因子的主次顺序如下: 2.2 画出趋势图进行直观分析

根据各因子三水平的平均数可画出此试验4个因子的趋势图如图1所示。 从图1可以看出，影响最大的因子依次是B、A、D、C。

本试验通过设计正交试验对在硼酸作保护剂的条件下月桂酸与甘油进行酯化反应的工艺条件(温度、摩尔比、反应时间以及催化剂种类等因素)进行试验分析，得出此反应的最佳工艺条件是:酯化温度 240℃，月桂酸、甘油以及硼酸的摩尔比为1∶3∶1.5，反应时间2 h，催化剂甲苯磺酸用量为0.15%。

通过对酯化温度、月桂酸与甘油的摩尔比、反应时间和催化剂的种类等因素设计四因素三水平的正交试验进行分析，得出在硼酸作保护剂的条件下酯化反应的最佳工艺条件是:温度240℃，月桂酸与甘油、硼酸的摩尔比1∶3∶1.5，反应时间2 h，催化剂为对甲苯磺酸。月桂酸单甘酯的收率可达60%以上，纯度在98%以上。 采用分子蒸馏提纯，在蒸馏温度100℃，冷凝面温度60℃，真空度5 Pa条件下蒸

出月桂酸和甘油;然后把蒸余部分在蒸馏温度120℃，冷凝面温度70℃，真空度0.1 Pa条件下蒸馏，可得到纯度98%以上的GML产品。

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