有机化学在线课堂教学实践探索

2021-09-19 来源：钮旅网

164 Univ. Chem. 2020, 35 (5), 164–168

•专题•

doi: 10.3866/PKU.DXHX202004080

www.dxhx.pku.edu.cn

有机化学在线课堂教学实践探索

高延峰1，周卫红2，苗志伟1,*

1南开大学化学学院，元素有机化学国家重点实验室，天津 300071

2南开大学生命科学学院，天津

300071

摘要：2020年春季学期受到新冠肺炎疫情的影响，全国各地高校的教学工作无法正常开展。我校积极响应教育部提出的“停课不停教、停课不停学”要求，利用“雨课堂”和“腾讯会议”等教学软件对学生进行在线课堂教学。本文以有机化学教学为例，介绍了在线课堂教学的实施过程和教学效果。针对在线课堂教学的特殊性，改变教学模式，确保教学工作正常有序进行。

关键词：新冠肺炎疫情；有机化学；在线课堂教学；雨课堂；腾讯会议中图分类号：G64；O6

Practical Exploration of Online Teaching of Organic Chemistry

Yanfeng Gao 1, Weihong Zhou 2, Zhiwei Miao 1,*

1 State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. China. 2 College of Life Science, Nankai University, Tianjin 300071, P. R. China.

Abstract: The spring semester of 2020 is affected by the new coronary pneumonia epidemic, which prevents the normal classroom teaching of universities in China. Nankai University actively responds to the request of “Suspended classes but not stop teaching and learning” proposed by the Ministry of Education. The online teaching software such as “Rain Classroom” and “Tencent Meeting” are used to provide online teaching to undergraduate students. This article takes organic chemistry teaching as an example and introduces the implementation process and effectiveness of online teaching. According to the particularity of online teaching, teachers must change the teaching mode to ensure the teaching work carried out effectively.

Key Words: New coronary pneumonia epidemic; Organic chemistry; Online teaching; Rain Classroom;

Tencent Meeting

2020年春季学期，为了既能够抗击新冠肺炎疫情又能够减小疫情对学校正常教学的影响，教育部提出“停课不停教、停课不停学”的要求[1]，南开大学积极响应，利用寒假时间迅速组织任课教师开展雨课堂、翻转课堂教学模式等教学培训工作，鼓励教师通过在线课堂教学方式授课。本文以本科生有机化学课程为例，介绍南开大学化学学院结合自身专业特点，利用“雨课堂”和“腾讯会议”等教学软件，开展本科生“在线课堂教学”实践，保证疫情期间教学活动正常有序进行。

收稿：2020-04-19；录用：2020-05-09；网络发表：2020-05-18 *

通讯作者，Email: miaozhiwei@nankai.edu.cn

基金资助：天津市科技支撑重点项目(19YFZCSN00240)；南开大学中央高校基本科研业务费专项资金(63191205)

1 选择授课平台做好课前准备

线下课堂的授课方式是面对面的形式，容易掌握学生的课堂表现情况，在线课堂教学很难把控学生的上课状态。因此，为了吸引学生的注意力，提高上课效率，就需要任课教师课前精心备课。新冠病毒疫情爆发以来，全国各地高校纷纷开展在线课堂教学，《大学化学》也报道了不同高校开展在线课堂教学中的典型做法[2,3]。为保证教学质量，我们在“在线课堂教学”过程中采用主讲教师与学生助教合作教学模式，由教学经验丰富的有机化学全职教授担任课程主讲教师，同时聘用1–2名有机化学专业在读博士或硕士研究生担任课程助教组成教学团队，并分别建立教师教学微信群和学生课程微信群用于教学备课、分享预习资料以及布置课后作业。

在线课堂教学区别于普通的课堂教学，对电子网络教学设备要求较高，每次上课前提前试课非常关键。在教师做好授课前各项准备工作的同时，也必须督促学生做好必要的课前预习工作。每次上课前主讲教师会提前将教学课件发送到课程微信群中，布置本次课程的主要教学内容。学生助教根据教学重点和难点，撰写预习提纲，帮助学生提前做好课程预习。学生通过学习预习提纲中的引导问题，明确学习重点，同时对不理解的部分做好标记，方便在听课过程中着重学习不懂的内容。

2 结合疫情热点充实教学内容

由于有机化学已经渗透到国民经济的方方面面，在教学过程中适当增加教学内容，重点介绍有机化学与相关学科的交叉研究成果，对开阔学生视野，培养专业兴趣，掌握本学科发展的最新研究成果具有积极意义。

2020年新型冠状病毒(COVID-19)感染的肺炎疫情在全球爆发，在教学过程中我们首先引导学生针对当前新冠病毒疫情给人类造成的巨大危害，认识研发抗病毒药物对保护人类健康的重要性，培

养学生的社会责任感，进而介绍抗病毒药物研发基本方法和有机化学在抗病毒药物研发过程中发挥

的重要作用，引起学生的学习兴趣。

2020年2月1日，美国报道其首例新型冠状病毒感染者康复，美国吉利德科学公司(Gilead Sciences)研发的广谱抗病毒药物瑞德西韦(Remdesivir)发挥关键作用[4]。瑞德西韦是一种含磷手性核苷-磷酰氨基酸酯化合物，该药物的合成中涉及亲核加成反应、缩合反应、亲核取代反应、消除反应等反应类型，反应中还涉及官能团保护和脱保护合成策略，同时包含通过动力学拆分手段，利用手性诱导试剂不对称合成磷手性化合物的合成方法。这些基础知识已经在课堂上学习过。我们结合疫情热点，通过介绍瑞德西韦的合成，使学生了解有机化学在药物合成中的应用，促进理论与实践相结合。

瑞德西韦的合成采用汇聚合成方法(图1)，反应首先以二氢呋喃-2-酮衍生物1和7-碘-吡咯并[1,2-f][1,2,4]-三嗪-4-胺2为原料在碱性条件下发生亲核加成反应得到中间体3，然后通过官能团转化将中间体3中的羟基转化为氰基，同时脱除羟基保护基得到关键中间体C-核苷5。进一步以五氟苯氧基磷酰二氯7为原料，与苯酚和丙氨酸酯盐酸盐8在碱性条件下发生亲核取代反应生成另一个关键中间体磷酰胺酯9和9’。这时反应得到的磷酰胺酯是一对非对映异构体，可以通过柱层析方法分离得到手性磷(Sp)酰胺酯9和手性磷(Rp)酰胺酯9’。反应最后利用2’,3’-羟基丙叉保护的C-核苷6与手性磷(Sp)酰胺酯9在碱性条件下发生亲核取代反应得到瑞德西韦前体化合物10，然后在酸性条件下脱除2’,3’-羟基保护基即得到瑞德西韦[5]。

瑞德西韦的合成步骤多，官能团转化复杂，涵盖的有机化学基本概念丰富，设计合成路线的集成化程度高，是有机合成教学非常典型的应用实例。我们在教学过程中一方面通过回顾合成瑞德西韦所涉及的基本化学反应类型，帮助学生巩固所学知识；另一方面鼓励学生积极发言，阐明每步反应的反应机理，熟悉和掌握多步有机合成的药物合成中的应用。课后教学效果反馈显示听课学生普遍认为非常“解渴”，教学内容贴近实际，紧扣当前疫情热点，将枯燥的书本知识与药物研发实际结合起来，使学生充分认识到正在学习的是非常“有用的化学”知识，大大激发了学生的学习热情。

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NHNH22NBnONHO2OTMSCl, PhMgCl,NTMSCN, TfOH, +Ni-PrMgCl LiClTMSOTfBnOBnOONNBnOOBnNNTHF, -20 CoONNOHCH2Cl2, -78 CoNIBnOOBn12BnONH3OBnNH224NNBCl2,2-dimethoxypropane3, CH2Cl2HOONNH2SO4HOONN-20 Coacetone, rtNNHOOHOO56OPOCl2FF1. Phenol / Et3N / CH2Cl2FFOONH.HClNPOFS, Rp diastereomerF2.FFO2OH8OPhFF9'7-78 oC~rtOS, Sp diastereomer9NH2OOFFNNHOOHPOF+ONNt-BuMgClOPhTHF, 50 CoFFNS, Sp diastereomerOO96NH2NH2OONN37% HClOONNHPOONTHF, rtNPOOOPhOHONNNOPhOONHOOH10Remdesivir

图1 瑞德西韦(Remdesivir)合成路线

3 增加教学互动实现教学相长

在线课堂教学平台“雨课堂”有其自身优点，教师可以通过雨课堂平台发布课前预习资料，设计主观题布置预习作业，学生在家完成自学，然后上传预习作业到雨课堂，教师再下载作业批阅并反馈，完成课前知识吸收。但是在知识内化阶段，尽管雨课堂语音直播时有弹幕和提问窗口，却无法让学生同时多人发声讨论。为了解决这个难题，我们又学习了“腾讯会议”技术，发现它具备屏幕共享和多人同时发言的功能，而且全程高清流畅、操作简单。于是，结合雨课堂平台和腾讯会议的优势，再加上课程微信群的即时联络，通过网上直播测试，确定了雨课堂 + 腾讯会议的直播模式，完成了让学生走上翻转课堂主播台的硬件准备。

根据教学计划安排每年春季学期本科生“有机化学2-2”课程教学中有学生学年论文教学环节，要求每位学生自选课题进行文献综述，学期末上交综述报告并组队进行学年论文展讲。这种教学安排目的是引导学生在学习基础有机化学课堂知识的同时，更多涉猎有机化学相关研究领域的最新研

究进展，掌握有机化学前沿成果，培养科研兴趣并明确个人今后科研努力方向。有机化学学年论文可以帮助学生在实践中提高中英文文献检索能力和科技论文写作能力，学年论文展讲环节则为学生提供了训练学术演讲能力、有效制作演讲课件(PPT)能力和培养团队协作能力的机会。通过有机化学学年论文教学环节的有效实施，化学学院教师普遍反映学生升入高年级后进入科研实验室开展工作能力普遍增强，阅读和检索英文文献能力普遍提高，非常有利于科研工作的顺利开展。

今年面对疫情带来的挑战，我们通过雨课堂 + 腾讯会议的直播模式，让学生走上翻转课堂主播台，完成有机化学学年论文展讲环节。首先学生组成3–4人的小组根据所选定的论文题目查阅文献并制作论文展讲PPT，然后根据展讲顺序安排由任课教师预定“腾讯会议”，作为会议主持人教师做好每个学生主播之间的自然过渡，同时根据学生的讲解内容适当引导，鼓励学生积极发言提问，从不同角度、不同维度思考问题，并在讨论中接纳其他同学的思想，完善自己的体系，互相学习，联播互动。

参加课程的每位学生既是听众，又可以参加课堂讨论，同时对发言学生的论文展讲表现进行打分，最后评分按照教师评分60%学生打分平均值40%作为发言同学论文展讲得分。我们利用“腾讯会议”为学生搭建翻转课堂主播台，将学生从每个屏幕后协调组织到一起进行网上讨论互动，这样既保证了教学效果又促进了教学相长；既促进了学生和教师之间的沟通交流，又加深了师生感情，创造出温馨和谐的在线课堂教学氛围(图2)。

图2 学生通过翻转课堂主播台参加学年论文展讲和讨论

4 加强课后答疑保证教学效果

不论是传统课堂教学还是在线课堂教学，学生始终是教学工作的主体，教学的目标是培养学生主动学习、掌握专业知识核心内容、提高分析和解决实际问题的能力[6]。有机化学课程特点是不同章节之间联系紧密，各章节知识点相互串联，相互交叉，在学习新知识的同时注重与旧章节知识点的联系贯通，教师需要引导学生找出知识的相同点和不同点，方便理解和记忆。针对有机化学的课程特点，我们进行在线课堂教学的同时增加课堂测验环节，同时加强课后答疑和习题课教学环节，

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保证在线课堂教学效果。

每章教学完成以后教师会安排20分钟课堂测验，检验学生对所学知识的掌握情况。课堂测验利用“雨课堂”单选题、多选题、填空题、主观题等命题模块设计测验内容，要求学生课堂作答，然后教师根据学生答题情况给出分数。每章网上课程结束后，主讲教师会布置课后作业，学生完成作业后交助教老师批改，助教老师会统计出错较多的题目进行网上答疑，依托“腾讯会议”利用语音交流以及“共享屏幕”功能可以实现助教与学生的在线实时对话(图3)，为学生答疑解惑。通过加强在线教学课堂测验和课后答疑环节，使任课教师能够及时了解学生对知识的掌握情况，并相应调整课堂教学进度和重点讲解的知识点内容，达到线上、线下教学的实质等效。

图3 利用“腾讯会议”进行课后答疑

5 结语

2020年春季学期因为新型冠状病毒疫情的影响，我们借助“雨课堂”和“腾讯会议”等网络平台开展在线课堂教学，初步实现了教育部提出的“停课不停教、停课不停学”要求。在开展在线课堂教学过程中我们结合自身专业特点，在保证完成正常教学任务基础上积极探索有机化学在线教学规律。在教学实践过程中通过安排研究生助教协助教学、增加在线课堂测验和课后答疑、开展网上学年论文展讲等工作，保证了线上、线下教学的实质等效，为有效实施有机化学在线教学提供参考。

参考文献

[1] 教育部应对新型冠状病毒感染肺炎疫情工作领导小组办公室关于在疫情防控期间做好普通高等学校在线教学组织与管理工作的指导意

见. [2020-02-04]. http://www.moe.gov.cn/srcsite/A08/s7056/202002/t20200205_418138.html. [2] 王辉, 宋修艳. 大学化学, 2020, 35 (5), 3.

[3] 梁恩湘, 李露露, 刘立超, 阳彩霞, 王国祥, 许文苑. 大学化学, 2020, 35 (5), 109.

[4] Holshue, M. L.; DeBolt, C.; Lindquist, S.; Lofy, K. H.; Wiesman, J.; Bruce, H.; Spitters, C.; Ericson, K.; Wilkerson, S.; Tural, A.; et al.

Engl. J. Med. 2020, 382, 929.

[5] Siegel, D.; Hui, H. C.; Doerffler, E.; Clarke, M. O.; Chun, K.; Zhang, L. J.; Neville, S.; Carra, E.; Lew, W.; Ross, B.; et al. J. Med. Chem. 2017, 60,

1648.

[6] 武全香, 惠新平. 大学化学, 2020, 35 (5), 48.

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